CAS:1244040-64-9 四嗪-Ph-NHCO-C3-琥珀酰亚胺酯
英文名Tetrazine-Ph-NHCO-C3-NHS ester
CAS号1244040-64-9
分子量398.37300
分子式C18H18N6O5
四嗪-Ph-NHCO-C3-琥珀酰亚胺酯(CAS号:1244040-64-9) 是一种含有四嗪环和琥珀酰亚胺酯基团的化合物,通常用于生物化学和材料科学中的偶联反应。
化学性质
反应性:
四嗪环的反应性:四嗪环能够与多种亲双烯体发生快速的[4+2]环加成反应,生成稳定的加合物。这种反应条件温和,反应速度快,产率高,且具有高度的特异性。
琥珀酰亚胺酯的反应性:琥珀酰亚胺酯能够与生物分子上的氨基发生共价结合,生成稳定的酰胺键。这种反应通常在pH 7-8.5的水相环境中进行,反应速度快,产率高。
溶解性:
由于苯基和四嗪环的存在,该化合物在有机溶剂(如DMSO、DMF)中具有良好的溶解性,但其在水中的溶解性较差。通过调节溶剂体系,可以实现其在不同反应条件下的应用。
应用领域
生物偶联:
蛋白质修饰:通过琥珀酰亚胺酯与蛋白质上的氨基反应,可以将四嗪环连接到蛋白质上。这种修饰可以用于研究蛋白质的结构和功能,例如通过四嗪环的反应性实现蛋白质的交联和固定。
生物传感器构建:通过将四嗪环连接到生物传感器表面,可以实现对生物分子的特异性检测。例如,四嗪环可以与特定的亲双烯体反应,生成稳定的加合物,从而实现对目标分子的检测。
材料科学:
表面修饰:通过琥珀酰亚胺酯与材料表面的氨基反应,可以将四嗪环固定在材料表面。这种修饰可以用于制备具有特定功能的材料表面,例如用于细胞培养或生物传感器的表面。
纳米颗粒功能化:通过将四嗪环连接到纳米颗粒表面,可以实现对纳米颗粒的表面修饰和功能化。例如,四嗪环可以与特定的亲双烯体反应,生成稳定的加合物,从而实现对纳米颗粒的靶向修饰。
生物成像:
荧光标记:通过将四嗪环连接到荧光探针上,可以实现对生物分子的荧光标记。例如,四嗪环可以与特定的亲双烯体反应,生成稳定的加合物,从而实现对生物分子的荧光标记和成像。
QY小编zyl分享2025.4.15