NBD-Arg-Pro-Lys-Pro-Leu-Ala-Nva-Trp-Lys-(DMC)-NH₂,945414 - 97 - 1

2025-03-04ASPCMS社区 - fjmyhfvclm

基本信息

  • 英文名称:NBD-Arg-Pro-Lys-Pro-Leu-Ala-Nva-Trp-Lys-(DMC)-NH₂
  • 中文名称:目前无广泛通用的特定中文名称,常以英文名称表述
  • 氨基酸序列:NBD - 精氨酸 - 脯氨酸 - 赖氨酸 - 脯氨酸 - 亮氨酸 - 丙氨酸 - 正缬氨酸 - 色氨酸 - 赖氨酸 -(DMC)- 酰胺
  • 单字母序列:{NBD}-RPKPLA-Nva-W-Lys(DMC)-NH₂
  • 三字母序列:{NBD}-Arg-Pro-Lys-Pro-Leu-Ala-Nva-Trp-Lys(DMC)-NH₂
  • 分子量:1598.85
  • 分子式:C₇₈H₁₁₁N₂₁O₁₆
  • 等电点:因缺乏具体的酸碱解离常数等数据,难以精确计算。但从氨基酸组成看,含有精氨酸、赖氨酸等带正电氨基酸,推测等电点偏碱性。
  • CAS 号:945414 - 97 - 1

结构信息

该多肽由多个氨基酸残基通过肽键连接而成。NBD(7 - 硝基苯并 - 2 - 氧杂 - 1,3 - 二唑)作为荧光基团连接在多肽 N 端,赋予其荧光特性,可用于检测相关反应。精氨酸、赖氨酸等碱性氨基酸残基带有正电荷,可能参与静电相互作用;脯氨酸具有特殊的环状结构,对多肽的二级结构如 α- 螺旋、β- 折叠的形成和稳定性有重要影响;亮氨酸、丙氨酸、正缬氨酸等具有疏水侧链,可能通过疏水作用影响多肽的空间构象和与其他分子的相互作用;色氨酸含有较大的吲哚环,不仅增加了分子的疏水性,其独特的结构也可能参与 π-π 堆积等特殊相互作用 。而 DMC(2,4 - 二甲基环己酮)连接在 C 端赖氨酸上,可能影响多肽整体的空间位阻和化学性质。

作用机理及研究进展

  • 作用机理:NBD-Arg-Pro-Lys-Pro-Leu-Ala-Nva-Trp-Lys-(DMC)-NH₂是基质金属蛋白酶溶质素(MMP-3)水解的底物。MMP-3 属于锌内肽酶家族,能够特异性识别并作用于该多肽的特定肽键。当 MMP-3 与底物结合后,其活性中心的锌离子参与催化肽键水解过程,导致多肽断裂。由于 NBD 荧光基团的存在,在 MMP-3 水解底物前后,体系的荧光性质会发生变化,可在 abs/em=350/465nm 检测,从而实现对 MMP-3 活性的监测 。
  • 研究进展:目前主要应用于 MMP-3 相关的研究中,通过检测该底物的水解情况来定量分析 MMP-3 的活性。在基础科研领域,有助于深入了解 MMP-3 在生理和病理过程中的作用机制,例如在肿瘤侵袭和转移过程中,MMP-3 的活性变化对细胞外基质的重塑起到关键作用,通过该底物可监测 MMP-3 在肿瘤微环境中的活性动态。在药物研发方面,可作为筛选 MMP-3 抑制剂的工具,评估候选药物对 MMP-3 活性的抑制效果,为开发针对 MMP-3 相关疾病的治疗药物提供实验依据 。

溶解保存

  • 溶解:可先尝试使用无菌水或缓冲液(如磷酸盐缓冲液 PBS)进行溶解,因为多肽含有极性基团和带电荷氨基酸残基,在这些溶剂中应有一定溶解性。若溶解困难,可尝试使用少量的有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)辅助溶解,但在细胞实验等应用中,需注意 DMSO 终浓度一般应控制在 0.1% 以下,并设置对照,避免其对实验结果产生干扰 。
  • 保存:一般建议以冻干粉形式保存,将其置于 - 20℃或更低温度(如 - 80℃)的环境中,可保持较好的稳定性,保质期可达数年。若为溶液状态,应分装保存,避免反复冻融,因为反复冻融可能导致多肽结构破坏,影响其作为 MMP-3 底物的活性 。

相关多肽

  • 其他 MMP 底物多肽:如 Mca-RPKPYA-Nva-WMK (DNP)-amide 也是一种 MMP 底物,可被多种 MMP 家族成员如基质溶素 1(MMP-3)、间质胶原酶(MMP-1)、明胶酶 A(MMP-2)、明胶酶 B(MMP-9)等水解。与 NBD-Arg-Pro-Lys-Pro-Leu-Ala-Nva-Trp-Lys-(DMC)-NH₂相比,它们在氨基酸序列、荧光标记基团、对不同 MMP 的敏感性等方面存在差异,研究这些差异有助于深入理解 MMP 底物的结构 - 功能关系,以及开发更具特异性的 MMP 检测工具和抑制剂 。
  • 含相似氨基酸序列的多肽:一些含有精氨酸 - 脯氨酸 - 赖氨酸等序列片段的多肽,可能在某些生物过程中与 NBD-Arg-Pro-Lys-Pro-Leu-Ala-Nva-Trp-Lys-(DMC)-NH₂有相似的作用或相互作用,通过对比研究可探究特定氨基酸序列在多肽功能中的作用 。

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