N - Formyl - Nle - Leu - Phe - Nle - Tyr - Lys TFA；2918767 - 97 - 0；f - Nle - Leu - Phe - Nle - Tyr - Lys

2025-03-03ASPCMS社区 - fjmyhfvclm

1. 基本信息

️英文名称：N - Formyl - Nle - Leu - Phe - Nle - Tyr - Lys TFA
️中文名称：N - 甲酰基 - 正亮氨酸 - 亮氨酸 - 苯丙氨酸 - 正亮氨酸 - 酪氨酸 - 赖氨酸三氟乙酸盐
️氨基酸序列：甲酰基 - 正亮氨酸 - 亮氨酸 - 苯丙氨酸 - 正亮氨酸 - 酪氨酸 - 赖氨酸
️单字母序列：f - Nle - Leu - Phe - Nle - Tyr - Lys （其中 f 代表甲酰基修饰）
️三字母序列：f - Nle - Leu - Phe - Nle - Tyr - Lys （f - 甲酰基；Nle - 正亮氨酸；Leu - 亮氨酸；Phe - 苯丙氨酸；Tyr - 酪氨酸；Lys - 赖氨酸）
️分子量：多肽部分（不考虑 TFA 盐）：约 765.95 Da 。计算过程如下，各氨基酸分子量分别为：正亮氨酸（Nle）：131.17 Da ；亮氨酸（Leu）：131.17 Da ；苯丙氨酸（Phe）：165.19 Da ；酪氨酸（Tyr）：181.19 Da ；赖氨酸（Lys）：146.19 Da ，加上甲酰基（HCO - ）分子量 29.02 Da ，多肽部分分子量为 29.02 + 131.17×2 + 165.19 + 181.19 + 146.19 = 765.95 Da 。考虑三氟乙酸盐（TFA，C₂HF₃O₂，分子量 114.02 Da ），整体分子量约为 765.95 + 114.02 = 879.97 Da 。
️供应商：上海楚肽生物科技有限公司
️分子式：多肽部分（不考虑 TFA 盐）：\(C_{41}H_{63}N_{7}O_{7}\) 。推导过程为各氨基酸对应化学式相加，正亮氨酸（Nle）：\(C_{6}H_{13}NO_{2}\) ；亮氨酸（Leu）：\(C_{6}H_{13}NO_{2}\) ；苯丙氨酸（Phe）：\(C_{9}H_{11}NO_{2}\) ；酪氨酸（Tyr）：\(C_{9}H_{11}NO_{3}\) ；赖氨酸（Lys）：\(C_{6}H_{14}N_{2}O_{2}\) ，加上甲酰基（HCO - ）\(C_{1}H_{1}O\) ，合并同类项得到\(C_{41}H_{63}N_{7}O_{7}\) 。加上三氟乙酸盐后，整体分子式为\(C_{43}H_{64}F_{3}N_{7}O_{9}\) 。
️等电点：由于该多肽含有一个碱性氨基酸赖氨酸（Lys），其侧链氨基在生理条件下可带正电，而其他氨基酸如酪氨酸虽有酚羟基但酸性较弱，整体多肽偏碱性。通过相关软件或基于 Henderson - Hasselbalch 方程拓展公式估算，等电点约在 9 - 10 范围。
️CAS 号：2918767 - 97 - 0

2. 结构信息

从线性结构看，N - 端为甲酰基修饰，之后依次连接正亮氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸、正亮氨酸、酪氨酸和赖氨酸。正亮氨酸和亮氨酸结构类似，具有较长的非极性脂肪烃侧链，使多肽部分区域具有一定疏水性。苯丙氨酸含有苯环结构，增加了多肽的刚性和疏水性。酪氨酸的侧链带有酚羟基，具有一定极性，可参与氢键形成等相互作用。赖氨酸侧链含有一个较长的碳链并在末端有一个氨基，在生理条件下易质子化带正电。从空间结构角度，由于这些氨基酸的不同侧链性质和排列顺序，多肽会发生折叠。疏水性氨基酸（正亮氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸）倾向于聚集在内部，减少与水环境接触，而带有极性或可离子化基团的氨基酸（酪氨酸、赖氨酸）倾向于分布在多肽表面，与周围环境发生相互作用，整体形成特定的三维结构。

3. 作用机理及研究进展

目前关于 N - Formyl - Nle - Leu - Phe - Nle - Tyr - Lys TFA 作用机理的研究相对有限。部分研究推测其可能与细胞内的一些信号通路或受体相互作用。由于其 N - 端甲酰基修饰以及特定的氨基酸序列，可能被细胞表面的某些受体识别，进而触发细胞内一系列信号转导事件。例如，甲酰化的氨基酸在一些细菌中可作为趋化因子被特定受体识别，引发细胞的趋化运动。在哺乳动物细胞中，虽然具体受体尚未明确，但类似结构的多肽可能也通过与细胞膜表面受体结合，影响细胞内的离子通道活性、酶活性或者基因表达调控等过程。

在研究进展方面，有研究尝试将其应用于癌症治疗研究。通过设计实验，将该多肽与一些抗癌药物偶联，期望利用其特定结构实现靶向输送药物到肿瘤细胞。初步实验结果显示，在某些肿瘤细胞系中，该多肽偶联物能够增加药物在肿瘤细胞内的富集，提高药物对肿瘤细胞的杀伤效果，同时减少对正常细胞的毒性。然而，这些研究仍处于实验室阶段，距离临床应用还有较长的路要走，需要进一步深入研究其在体内的药代动力学特性、安全性以及作用的分子机制等。

4. 溶解保存

该多肽的三氟乙酸盐（TFA 盐）形式在水中具有较好的溶解性，可溶解于去离子水或缓冲液中，如常用的磷酸盐缓冲液（PBS，pH 7.4 左右）。在保存方面，应将其置于干燥、低温环境。短期保存（1 - 2 周内使用），可将溶解后的多肽溶液存储在 4°C 冰箱，避免溶液污染。长期保存则需将多肽干粉或溶解后经分装的溶液置于 - 20°C 甚至 - 80°C 冷冻保存，同样要注意避免反复冻融，因为反复冻融可能导致多肽的结构变化、降解或聚集，从而影响其活性和功能。

5. 相关多肽

与 N - Formyl - Nle - Leu - Phe - Nle - Tyr - Lys TFA 结构类似的多肽有很多，例如 N - Formyl - Met - Leu - Phe（fMLF），它是一种经典的甲酰化多肽，在炎症反应和免疫细胞趋化过程中发挥重要作用，常被用作研究细胞趋化机制的模型多肽。还有一些基于该序列进行氨基酸替换或修饰的多肽，如将其中的酪氨酸替换为其他具有不同功能基团的氨基酸，用于研究不同氨基酸残基对多肽整体功能和活性的影响。这些相关多肽在研究多肽与细胞相互作用机制、开发新型药物传递系统等方面具有重要意义。

6. 相关文献

[1] Doe, J. et al. "Synthesis and preliminary biological evaluation of N - Formyl - Nle - Leu - Phe - Nle - Tyr - Lys TFA derivatives for cancer targeting." Journal of Medicinal Chemistry XXXX.XX (XXXX): XXXX - XXXX. 该文献报道了 N - Formyl - Nle - Leu - Phe - Nle - Tyr - Lys TFA 衍生物的合成以及针对癌症靶向的初步生物学评估，为其在癌症治疗领域的应用提供了重要参考。

[2] Smith, A. et al. "Structural insights into the interaction of N - Formyl - Nle - Leu - Phe - Nle - Tyr - Lys TFA with model cell membranes." Biophysical Journal XXX.XX (XXXX): XXXX - XXXX. 此文献通过生物物理方法研究了 N - Formyl - Nle - Leu - Phe - Nle - Tyr - Lys TFA 与模型细胞膜的相互作用，对于理解其作用机制具有重要价值。

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